Основную трагедию жизни Чехов видит в обывательщине, пошлости, люди даже не умеют не только подняться над нею, но даже различить ее в себе и в окружающих. Пошлость – полное отсутствие духовности, бездушие и мелочность присущи героям его рассказов, но глубоко понимая влияние среды – и природной, и среды вещей, и социальной, Чехов не освобождал волю человека от ответственности за его деяния, мысли и чувства.

Так в рассказе «Ионыч» Дмитрий Старцев променял живые мысли на сытое, самодовольное существование, а ведь это был человек неплохой (но не идеальный), на общем фоне достаточно умный, относительно духовным, которого тяготит эта пошлая, серая, абсолютно бездуховная жизнь, в ней самая «интересная» семья – семья Туркиных (талантливая, образованная). Папа шутит, мама читает собственные романы, Катя играет на рояле.

Дмитрий Старцев превращается в такого же обывателя: сначала он даже не может слушать пустые разговоры, затем – просто молча, ничего не говоря «молчал и смотрел в тарелку», потом стал вставлять в разговор вопросы типа: Это вы про что? А? Кого? Он ожирел, превратился в пошлого, грубого человека, стал раздражительным. Единственным его пристрастием стали деньги. Но виновата в этом не только среда. Дмитрий сам отказался бороться с обывательщиной, принял ее, потеряв постепенно способность чувствовать, любить, то есть вслед за ожирением физическим к нему подкрадывается моральное «ожирение», так как он не послушал «холодный, тяжелый кусочек» в своей голове, пытающийся предостеречь.

Тема скучной обывательской жизни есть в рассказе «Дама с собачкой». Гуров и Анна Сергеевна до их встречи тяготятся пошлостью жизни (и собственной и окружающей), но любовь преображает ее. Любовь, начавшаяся как случайный роман, оказывается настоящим чувством, которого эти люди ждали всю жизнь, но чувство это тоже обречено, безысходно. И опять же виноваты не только окружение, в котором разговоры о любви, искренние излияния невозможны, не принимаются («осетрина – то с душком» - символизирует пошлость, таковы все беседы), но в большей мере и сами влюбленные, потому что они слишком слабы, чтобы изменить что – то, не решаются на счастье, на изменение своей жизни.

Не решились пойти навстречу своей любви, отреклись от нее и помещик Алехин, и его любимая в рассказе «О любви», жизненным девизом «Как бы чего не вышло» постоянно пользуется Беликов, предпочитая опять же замкнутую, однообразную жизнь. Конечно, трудно выбраться из «футляра», созданного самим собой, но Чехов показывает, что нужно жить иначе, но как преодолеть себя, каждый должен понять сам.